どんな業界でも、上司が酔って「俺が若いころなんかなぁ、お前・・・」などと言い出す事がありますよね。

聞かされる若い方は、「いやー。今、そんな話をされてもなぁ・・・。」というのが本音なのですが、立場的に黙って聞く以外にありません。
面白く無い事も無いのですが・・・まず、役に立たない系の話ばかりです。
そういう自分も、「昔」を語れるくらいの年齢になりましたから、自分が聞いた話なんか、今の若い人からしたら、
「恐竜の吠える声」
みたいなもんでしょう。（それが判っても「へぇー」と言うしか無く、何の役にも立たない、と。）

以下に、いくつかご紹介したいと思います。

俺が若い頃は、「プリンタ当番」ってのが居てなぁ・・・。

いわゆる「レーザープリンタ」の出始めの頃の話でしょう。
内部温度が高かったのだと思います。
「紙詰まり」が発生すると、詰まった紙が燃え始める為、それを取り除く係が「菜箸」を持って横で待機する、と・・・。
今は家庭用のレーザープリンタまでありますから、大昔の話と言って良いでしょう。

俺が若い頃は、「カード」にパンチして・・・。

紙製の「穿孔カード」に穴を開けることで、プログラムを記録していた時代の話です。
私も実物は見たことがありません。
私の先輩の「初仕事」は、このカードの束を「電算センター」へ持っていく事だったそうです。
1列に8個、穴を開けるスペースがあって、つまりは1列で8ビット＝1文字となります。
穴を開ける／開けないが1と0に対応しているので、間違ったところに「上から紙を貼って誤魔化す」事もできたそうです。
達人クラスになると、このカードを「直接読んでデバッグした」という話ですけど・・・。
それって、スゴいんでしょうか？　スゴいんでしょうね、きっと・・・。
ちなみに、カードが大量に入った箱を「うっかり落としてしまう」と順番が判らなくなって、大変な事になったそうです。

初期のワープロの謎な仕様

私の実体験だと、前述の例ほど昔っぽい話はありませんけど、5インチのFDは使ってしました。
会社で使っていたワープロが「DOS文書プログラム」という物で、5インチの大きなＦＤを、何枚も入れたり出したりしながら使うものでした。
連文節変換など無い頃で、1単語づつ、ヘタすると1文字づつ漢字変換する必要がありました。
変換可能な語彙は少ないのに、何故か、「しん」という読みに対して「志ん」が登録されているなど、謎な仕様も多かったです。
「慎重に対処する所存です」と入力しようとして「志ん朝に対処する所存です」に変換されたら誰だって驚きますよね。

まだまだ有りますが、この辺にしておきましょう。

IT系の仕事とヤ●ザ、接点は無い様な気がすると思いますが・・・。
結構、あります。

自分が経験した例だと、
「社長がヤ●ザだった」
なんて事までありますし。

いわゆる「ベンチャー企業」で、何かの権利を取るための「口利き」を頼んで縁ができて、結局はグループ企業の社長になった、という展開らしいです。
と言っても、別に自分の組を持っている様な大物ではなくて、「困ると金を積んでヤ●ザを頼る」系の人物です。
やたらと、どこの組の組長と知り合いだの話をしたがりますが、「知り合い」という事は、本当の関係者では無いワケですよね。
社長という役職は、実務に携わらない事が多いので、こういう「困った時に頼りになる」タイプも、結構居るわけです。

また、
「顧客が、ほぼ100％ヤ●ザだった」
という事もありました。

昔、電話回線をPC中のボードにつないで各種の処理を行わせる「CTI」という技術が持て囃された事がありました。
本来であれば、恐ろしく高価な「電話交換機」みたいなものが安価に作れてしまうワケですね。
このCTI系の高い技術を持っている企業に就職したところ・・・。
顧客が全て、いわゆる「出会い系」の事業をやっている会社だった、という事です。
当時は、「ダイヤルQ2」という物があって、要は出会い系の電話サービスです。
こういう事で日銭を稼いでいるのは、当然、まっとうな会社ではなく・・・となります。
実際、納品したシステムが不具合で停止した時は、同僚の家までチンピラが押しかけて来たそうですし。

あとは、聞いた話で、名だたる大企業が困るとヤ●ザを呼ぶ話とかありますけど、とても書けません・・・。

基本的に、受託開発をメインとするIT企業は、仕事がある時は技術者に居てもらいたいけれど、仕事がなくなったら技術者もいなくなって欲しいというのが本音でしょう。
ですから、なるべく契約社員・派遣・請負といった形で、短期的手に人材を確保したがります。

地方の中小IT業界でも、そのスタンスは変わりませんが、なぜか頻繁に正社員を募集している会社の取締役と話をする機会がありました。
曰く「ビルゲイツみたいに優秀な技術者が来たら、すぐ正社員にするよ。募集を出しておかないと来てくれないからね」とのこと。
ちょっと優秀な程度では採用しないよ、ということでした。
そして、採用しなかった技術者の情報は「イザという時の契約社員候補」としてストックされることになります。
知り合いのIT企業が「その人を短期で使いたい」と言ってくれれば、仲介してマージンをとることができるからです。

履歴書を事前に提出した技術者が、一次面接の席で「実はB社であなたのような人材が必要だそうです。よろしければ紹介しましょうか」と、右から左へ流されていった例も。もちろん紹介した会社は、毎月その技術者の給与の上前をハネているというのが現実です。