どんな業界でも、上司が酔って「俺が若いころなんかなぁ、お前・・・」などと言い出す事がありますよね。

聞かされる若い方は、「いやー。今、そんな話をされてもなぁ・・・。」というのが本音なのですが、立場的に黙って聞く以外にありません。
面白く無い事も無いのですが・・・まず、役に立たない系の話ばかりです。
そういう自分も、「昔」を語れるくらいの年齢になりましたから、自分が聞いた話なんか、今の若い人からしたら、
「恐竜の吠える声」
みたいなもんでしょう。（それが判っても「へぇー」と言うしか無く、何の役にも立たない、と。）

以下に、いくつかご紹介したいと思います。

俺が若い頃は、「プリンタ当番」ってのが居てなぁ・・・。

いわゆる「レーザープリンタ」の出始めの頃の話でしょう。
内部温度が高かったのだと思います。
「紙詰まり」が発生すると、詰まった紙が燃え始める為、それを取り除く係が「菜箸」を持って横で待機する、と・・・。
今は家庭用のレーザープリンタまでありますから、大昔の話と言って良いでしょう。

俺が若い頃は、「カード」にパンチして・・・。

紙製の「穿孔カード」に穴を開けることで、プログラムを記録していた時代の話です。
私も実物は見たことがありません。
私の先輩の「初仕事」は、このカードの束を「電算センター」へ持っていく事だったそうです。
1列に8個、穴を開けるスペースがあって、つまりは1列で8ビット＝1文字となります。
穴を開ける／開けないが1と0に対応しているので、間違ったところに「上から紙を貼って誤魔化す」事もできたそうです。
達人クラスになると、このカードを「直接読んでデバッグした」という話ですけど・・・。
それって、スゴいんでしょうか？　スゴいんでしょうね、きっと・・・。
ちなみに、カードが大量に入った箱を「うっかり落としてしまう」と順番が判らなくなって、大変な事になったそうです。

初期のワープロの謎な仕様

私の実体験だと、前述の例ほど昔っぽい話はありませんけど、5インチのFDは使ってしました。
会社で使っていたワープロが「DOS文書プログラム」という物で、5インチの大きなＦＤを、何枚も入れたり出したりしながら使うものでした。
連文節変換など無い頃で、1単語づつ、ヘタすると1文字づつ漢字変換する必要がありました。
変換可能な語彙は少ないのに、何故か、「しん」という読みに対して「志ん」が登録されているなど、謎な仕様も多かったです。
「慎重に対処する所存です」と入力しようとして「志ん朝に対処する所存です」に変換されたら誰だって驚きますよね。

まだまだ有りますが、この辺にしておきましょう。